Principles of Asymmetric Synthesis

ยท
ยท Tetrahedron Organic Chemistry เจ•เจฟเจคเจพเจฌ 14 ยท Elsevier
เจˆ-เจ•เจฟเจคเจพเจฌ
394
เจชเฉฐเจจเฉ‡
เจฏเฉ‹เจ—
เจฐเฉ‡เจŸเจฟเฉฐเจ—เจพเจ‚ เจ…เจคเฉ‡ เจธเจฎเฉ€เจ–เจฟเจ†เจตเจพเจ‚ เจฆเฉ€ เจชเฉเจธเจผเจŸเฉ€ เจจเจนเฉ€เจ‚ เจ•เฉ€เจคเฉ€ เจ—เจˆ เจนเฉˆ ย เจนเฉ‹เจฐ เจœเจพเจฃเฉ‹

เจ‡เจธ เจˆ-เจ•เจฟเจคเจพเจฌ เจฌเจพเจฐเฉ‡

The world is chiral. Most of the molecules in it are chiral, and asymmetric synthesis is an important means by which enantiopure chiral molecules may be obtained for study and sale. Using examples from the literature of asymmetric synthesis (more than 1300 references), the aim of this book is to present a detailed analysis of the factors that govern stereoselectivity in organic reactions. It is important to note that the references were each individually checked by the authors to verify relevance to the topics under discussion. The study of stereoselectivity has evolved from issues of diastereoselectivity, through auxiliary-based methods for the synthesis of enantiomerically pure compounds (diastereoselectivity followed by separation and auxiliary cleavage), to asymmetric catalysis. In the latter instance, enantiomers (not diastereomers) are the products, and highly selective reactions and modern purification techniques allow preparation - in a single step - of chiral substances in 99% ee for many reaction types. After an explanation of the basic physical-organic principles of stereoselectivity, the authors provide a detailed, annotated glossary of stereochemical terms. A chapter on "Analytical Methods" provides a critical overview of the most common methods for analysis of stereoisomers. The authors then follow the 'tried-and-true' format of grouping the material by reaction type. Thus, there are four chapters on carbon-carbon bond forming reactions (enolate alkylations, organometal additions to carbonyls, aldol and Michael reactions, and cycloadditions and rearrangements), one chapter on reductions and hydroborations (carbon-hydrogen bond forming reactions), and one on oxidations (carbon-oxygen and carbon-nitrogen bond forming reactions). Leading references are provided to natural product synthesis that have been accomplished using a given reaction as a key step. In addition to tables of examples that show high selectivity, a transition state analysis is presented to explain - to the current level of understanding - the stereoselectivity of each reaction. In one case (Cram's rule) the evolution of the current theory is detailed from its first tentative (1952) postulate to the current Felkin-Anh-Heathcock formalism. For other reactions, only the currently accepted rationale is presented. Examination of these rationales also exposes the weaknesses of current theories, in that they cannot always explain the experimental observations. These shortcomings provide a challenge for future mechanistic investigations.

เจ‡เจธ เจˆ-เจ•เจฟเจคเจพเจฌ เจจเฉ‚เฉฐ เจฐเฉ‡เจŸ เจ•เจฐเฉ‹

เจ†เจชเจฃเฉ‡ เจตเจฟเจšเจพเจฐ เจฆเฉฑเจธเฉ‹

เจชเฉœเฉเจนเจจ เจธเฉฐเจฌเฉฐเจงเฉ€ เจœเจพเจฃเจ•เจพเจฐเฉ€

เจธเจฎเจพเจฐเจŸเจซเจผเฉ‹เจจ เจ…เจคเฉ‡ เจŸเฉˆเจฌเจฒเฉˆเฉฑเจŸ
Google Play Books เจเจช เจจเฉ‚เฉฐ Android เจ…เจคเฉ‡ iPad/iPhone เจฒเจˆ เจธเจฅเจพเจชเจค เจ•เจฐเฉ‹เฅค เจ‡เจน เจคเฉเจนเจพเจกเฉ‡ เจ–เจพเจคเฉ‡ เจจเจพเจฒ เจธเจตเฉˆเจšเจฒเจฟเจค เจคเฉŒเจฐ 'เจคเฉ‡ เจธเจฟเฉฐเจ• เจ•เจฐเจฆเฉ€ เจนเฉˆ เจ…เจคเฉ‡ เจคเฉเจนเจพเจจเฉ‚เฉฐ เจ•เจฟเจคเฉ‹เจ‚ เจตเฉ€ เจ†เจจเจฒเจพเจˆเจจ เจœเจพเจ‚ เจ†เจซเจผเจฒเจพเจˆเจจ เจชเฉœเฉเจนเจจ เจฆเจฟเฉฐเจฆเฉ€ เจนเฉˆเฅค
เจฒเฉˆเจชเจŸเจพเจช เจ…เจคเฉ‡ เจ•เฉฐเจชเจฟเจŠเจŸเจฐ
เจคเฉเจธเฉ€เจ‚ เจ†เจชเจฃเฉ‡ เจ•เฉฐเจชเจฟเจŠเจŸเจฐ เจฆเจพ เจตเฉˆเฉฑเจฌ เจฌเฉเจฐเจพเจŠเจœเจผเจฐ เจตเจฐเจคเจฆเฉ‡ เจนเฉ‹เจ Google Play 'เจคเฉ‡ เจ–เจฐเฉ€เจฆเฉ€เจ†เจ‚ เจ—เจˆเจ†เจ‚ เจ†เจกเฉ€เจ“-เจ•เจฟเจคเจพเจฌเจพเจ‚ เจธเฉเจฃ เจธเจ•เจฆเฉ‡ เจนเฉ‹เฅค
eReaders เจ…เจคเฉ‡ เจนเฉ‹เจฐ เจกเฉ€เจตเจพเจˆเจธเจพเจ‚
e-ink เจกเฉ€เจตเจพเจˆเจธเจพเจ‚ 'เจคเฉ‡ เจชเฉœเฉเจนเจจ เจฒเจˆ เจœเจฟเจตเฉ‡เจ‚ Kobo eReaders, เจคเฉเจนเจพเจจเฉ‚เฉฐ เฉžเจพเจˆเจฒ เจกเจพเจŠเจจเจฒเฉ‹เจก เจ•เจฐเจจ เจ…เจคเฉ‡ เจ‡เจธเจจเฉ‚เฉฐ เจ†เจชเจฃเฉ‡ เจกเฉ€เจตเจพเจˆเจธ 'เจคเฉ‡ เจŸเฉเจฐเจพเจ‚เจธเจซเจฐ เจ•เจฐเจจ เจฆเฉ€ เจฒเฉ‹เฉœ เจนเฉ‹เจตเฉ‡เจ—เฉ€เฅค เจธเจฎเจฐเจฅเจฟเจค eReaders 'เจคเฉ‡ เฉžเจพเจˆเจฒเจพเจ‚ เจŸเฉเจฐเจพเจ‚เจธเจซเจฐ เจ•เจฐเจจ เจฒเจˆ เจตเฉ‡เจฐเจตเฉ‡ เจธเจนเจฟเจค เจฎเจฆเจฆ เจ•เฉ‡เจ‚เจฆเจฐ เจนเจฟเจฆเจพเจ‡เจคเจพเจ‚ เจฆเฉ€ เจชเจพเจฒเจฃเจพ เจ•เจฐเฉ‹เฅค

เจธเฉ€เจฐเฉ€เฉ› เจœเจพเจฐเฉ€ เจฐเฉฑเจ–เฉ‹

R.E. Gawley เจตเฉฑเจฒเฉ‹เจ‚ เจนเฉ‹เจฐ

เจฎเจฟเจฒเจฆเฉ€เจ†เจ‚-เจœเฉเจฒเจฆเฉ€เจ†เจ‚ เจˆ-เจ•เจฟเจคเจพเจฌเจพเจ‚