Principles of Asymmetric Synthesis

ยท
ยท Tetrahedron Organic Chemistry เดชเตเดธเตโ€Œเดคเด•เด‚, 14 ยท Elsevier
เด‡-เดฌเตเด•เตเด•เต
394
เดชเต‡เดœเตเด•เตพ
เดฏเต‹เด—เตเดฏเดคเดฏเตเดฃเตเดŸเต
เดฑเต‡เดฑเตเดฑเดฟเด‚เด—เตเด•เดณเตเด‚ เดฑเดฟเดตเตเดฏเต‚เด•เดณเตเด‚ เดชเดฐเดฟเดถเต‹เดงเดฟเดšเตเดšเตเดฑเดชเตเดชเดฟเดšเตเดšเดคเดฒเตเดฒ ย เด•เต‚เดŸเตเดคเดฒเดฑเดฟเดฏเตเด•

เดˆ เด‡-เดฌเตเด•เตเด•เดฟเดจเต†เด•เตเด•เตเดฑเดฟเดšเตเดšเต

The world is chiral. Most of the molecules in it are chiral, and asymmetric synthesis is an important means by which enantiopure chiral molecules may be obtained for study and sale. Using examples from the literature of asymmetric synthesis (more than 1300 references), the aim of this book is to present a detailed analysis of the factors that govern stereoselectivity in organic reactions. It is important to note that the references were each individually checked by the authors to verify relevance to the topics under discussion. The study of stereoselectivity has evolved from issues of diastereoselectivity, through auxiliary-based methods for the synthesis of enantiomerically pure compounds (diastereoselectivity followed by separation and auxiliary cleavage), to asymmetric catalysis. In the latter instance, enantiomers (not diastereomers) are the products, and highly selective reactions and modern purification techniques allow preparation - in a single step - of chiral substances in 99% ee for many reaction types. After an explanation of the basic physical-organic principles of stereoselectivity, the authors provide a detailed, annotated glossary of stereochemical terms. A chapter on "Analytical Methods" provides a critical overview of the most common methods for analysis of stereoisomers. The authors then follow the 'tried-and-true' format of grouping the material by reaction type. Thus, there are four chapters on carbon-carbon bond forming reactions (enolate alkylations, organometal additions to carbonyls, aldol and Michael reactions, and cycloadditions and rearrangements), one chapter on reductions and hydroborations (carbon-hydrogen bond forming reactions), and one on oxidations (carbon-oxygen and carbon-nitrogen bond forming reactions). Leading references are provided to natural product synthesis that have been accomplished using a given reaction as a key step. In addition to tables of examples that show high selectivity, a transition state analysis is presented to explain - to the current level of understanding - the stereoselectivity of each reaction. In one case (Cram's rule) the evolution of the current theory is detailed from its first tentative (1952) postulate to the current Felkin-Anh-Heathcock formalism. For other reactions, only the currently accepted rationale is presented. Examination of these rationales also exposes the weaknesses of current theories, in that they cannot always explain the experimental observations. These shortcomings provide a challenge for future mechanistic investigations.

เดˆ เด‡-เดฌเตเด•เตเด•เต เดฑเต‡เดฑเตเดฑเต เดšเต†เดฏเตเดฏเตเด•

เดจเดฟเด™เตเด™เดณเตเดŸเต† เด…เดญเดฟเดชเตเดฐเดพเดฏเด‚ เดžเด™เตเด™เดณเต† เด…เดฑเดฟเดฏเดฟเด•เตเด•เตเด•.

เดตเดพเดฏเดจเดพ เดตเดฟเดตเดฐเด™เตเด™เตพ

เดธเตโ€ŒเดฎเดพเตผเดŸเตเดŸเตเดซเต‹เดฃเตเด•เดณเตเด‚ เดŸเดพเดฌเตโ€Œเดฒเต†เดฑเตเดฑเตเด•เดณเตเด‚
Android, iPad/iPhone เดŽเดจเตเดจเดฟเดตเดฏเตเด•เตเด•เดพเดฏเดฟ Google Play เดฌเตเด•เตโ€Œเดธเต เด†เดชเตเดชเต เด‡เตปเดธเตโ€Œเดฑเตเดฑเดพเตพ เดšเต†เดฏเตเดฏเตเด•. เด‡เดคเต เดจเดฟเด™เตเด™เดณเตเดŸเต† เด…เด•เตเด•เต—เดฃเตเดŸเตเดฎเดพเดฏเดฟ เดธเตเดตเดฏเดฎเต‡เดต เดธเดฎเดจเตเดตเดฏเดฟเดชเตเดชเดฟเด•เตเด•เดชเตเดชเต†เดŸเตเด•เดฏเตเด‚, เดŽเดตเดฟเดŸเต† เด†เดฏเดฟเดฐเตเดจเตเดจเดพเดฒเตเด‚ เด“เตบเดฒเตˆเดจเดฟเตฝ เด…เดฒเตเดฒเต†เด™เตเด•เดฟเตฝ เด“เดซเตโ€Œเดฒเตˆเดจเดฟเตฝ เดตเดพเดฏเดฟเด•เตเด•เดพเตป เดจเดฟเด™เตเด™เดณเต† เด…เดจเตเดตเดฆเดฟเด•เตเด•เตเด•เดฏเตเด‚ เดšเต†เดฏเตเดฏเตเดจเตเดจเต.
เดฒเดพเดชเตเดŸเต‹เดชเตเดชเตเด•เดณเตเด‚ เด•เดฎเตเดชเตเดฏเต‚เดŸเตเดŸเดฑเตเด•เดณเตเด‚
Google Play-เดฏเดฟเตฝ เดจเดฟเดจเตเดจเต เดตเดพเด™เตเด™เดฟเดฏเดฟเดŸเตเดŸเตเดณเตเดณ เด“เดกเดฟเดฏเต‹ เดฌเตเด•เตเด•เตเด•เตพ เด•เดฎเตเดชเตเดฏเต‚เดŸเตเดŸเดฑเดฟเดจเตโ€เดฑเต† เดตเต†เดฌเต เดฌเตเดฐเต—เดธเตผ เด‰เดชเดฏเต‹เด—เดฟเดšเตเดšเตเด•เตŠเดฃเตเดŸเต เดตเดพเดฏเดฟเด•เตเด•เดพเดตเตเดจเตเดจเดคเดพเดฃเต.
เด‡-เดฑเต€เดกเดฑเตเด•เดณเตเด‚ เดฎเดฑเตเดฑเต เด‰เดชเด•เดฐเดฃเด™เตเด™เดณเตเด‚
Kobo เด‡-เดฑเต€เดกเดฑเตเด•เตพ เดชเต‹เดฒเตเดณเตเดณ เด‡-เด‡เด™เตเด•เต เด‰เดชเด•เดฐเดฃเด™เตเด™เดณเดฟเตฝ เดตเดพเดฏเดฟเด•เตเด•เดพเตป เด’เดฐเต เดซเดฏเตฝ เดกเต—เตบเดฒเต‹เดกเต เดšเต†เดฏเตเดคเต เด…เดคเต เดจเดฟเด™เตเด™เดณเตเดŸเต† เด‰เดชเด•เดฐเดฃเดคเตเดคเดฟเดฒเต‡เด•เตเด•เต เด•เตˆเดฎเดพเดฑเต‡เดฃเตเดŸเดคเตเดฃเตเดŸเต. เดชเดฟเดจเตเดคเตเดฃเดฏเตเดณเตเดณ เด‡-เดฑเต€เดกเดฑเตเด•เดณเดฟเดฒเต‡เด•เตเด•เต เดซเดฏเดฒเตเด•เตพ เด•เตˆเดฎเดพเดฑเดพเตป, เดธเดนเดพเดฏ เด•เต‡เดจเตเดฆเตเดฐเดคเตเดคเดฟเดฒเตเดณเตเดณ เดตเดฟเดถเดฆเดฎเดพเดฏ เดจเดฟเตผเดฆเตเดฆเต‡เดถเด™เตเด™เตพ เดซเต‹เดณเต‹ เดšเต†เดฏเตเดฏเตเด•.

เดธเต€เดฐเต€เดธเต เดคเตเดŸเดฐเตเด•

R.E. Gawley เดŽเดจเตเดจ เดฐเดšเดฏเดฟเดคเดพเดตเดฟเดจเตเดฑเต† เด•เต‚เดŸเตเดคเตฝ เดชเตเดธเตโ€Œเดคเด•เด™เตเด™เตพ

เดธเดฎเดพเดจเดฎเดพเดฏ เด‡-เดฌเตเด•เตเด•เตเด•เตพ